헤테로고리 화합물

"오늘의AI위키"는 AI 기술로 일관성 있고 체계적인 최신 지식을 제공하는 혁신 플랫폼입니다.
"오늘의AI위키"의 AI를 통해 더욱 풍부하고 폭넓은 지식 경험을 누리세요.

1. 개요

헤테로고리 화합물은 고리 내에 탄소 외에 질소, 산소, 황 등의 헤테로 원자를 포함하는 유기 화합물을 총칭한다. 헤테로 원자의 종류, 고리 크기, 융합 여부, 포화/불포화 여부 등에 따라 분류되며, 질소, 산소, 황 등을 포함하는 다양한 고리 구조를 갖는다. 1800년대부터 유기 화학의 발전과 함께 연구가 시작되었으며, DNA, RNA 염기, 아미노산, 비타민, 엽록소, 헴 등 생명 분자의 중요한 구성 요소로 작용한다. 또한, 의약품, 재료 과학 등 다양한 분야에서 활용되며, 특히 약물, 염료, 농약, 고분자, 전자 재료 등에 널리 사용된다.

더 읽어볼만한 페이지

헤테로고리 화합물 - 바이메인

헤테로고리 화합물
일반 정보
정의	하나 이상의 고리가 서로 다른 원소로 구성된 분자를 말함
관련	방향족 화합물, 헤테로 원자

2. 분류

복소환식 화합물은 헤테로 원자의 종류, 고리 크기, 융합 여부, 포화/불포화 여부 등 다양한 기준으로 분류할 수 있다.

헤테로 원자의 종류: 복소환식 화합물은 포함하는 헤테로 원자의 종류에 따라 나눌 수 있다. 질소, 산소, 황 등이 주요 헤테로 원자이다.
고리 크기: 복소환식 화합물은 고리를 구성하는 원자의 수에 따라 3원환, 4원환, 5원환, 6원환, 7원환 등으로 분류된다.
융합 여부: 단일 고리 복소환 외에도, 여러 개의 고리가 융합된 복소환도 존재한다. 예를 들어 벤젠 고리에 피리딘, 티오펜, 피롤 및 푸란이 융합된 퀴놀린, 벤조티오펜, 인돌, 벤조푸란 등이 있다.
포화/불포화 여부: 복소환식 화합물은 고리 내 이중 결합 유무에 따라 포화 복소환과 불포화 복소환으로 나눌 수 있다. 피롤리딘, 테트라히드로푸란 등은 포화 복소환이고, 피롤, 푸란 등은 불포화 복소환이다.

IUPAC에서는 복소환식 화합물 명명에 한츠-비드만 명명법을 권장한다.^[4]

2. 1. 헤테로 원자의 종류

복소환식 화합물은 포함하는 헤테로 원자의 종류에 따라 나눌 수 있으며, 주요 헤테로 원자로는 질소, 산소, 황 등이 있다.

헤테로 원자	예시
질소	피리딘, 피롤, 퀴놀린, 인돌, 아크리딘
산소	푸란, 피란, 옥시란, 디옥산, 테트라히드로푸란
황	티오펜, 티이란, 티안, 디티안
기타	붕소, 인, 규소, 비소 등

일반적으로 탄소나 수소가 아닌 원자를 헤테로 원자라고 부른다.

2. 1. 1. 질소 함유 복소환

질소를 포함하는 복소환은 가장 흔하고 중요한 종류 중 하나이다. 피리딘, 피롤 등이 대표적이다.^[1] 벤젠 고리가 융합된 퀴놀린, 인돌 등도 여기에 속한다.^[1] 두 개의 벤젠 고리가 융합되면 아크리딘과 같은 화합물 계열이 생성된다.^[1]

2. 1. 2. 산소 함유 복소환

푸란은 산소를 포함하는 복소환 화합물이다. 피란, 옥시란, 디옥산 등도 산소를 포함하는 복소환 화합물이다.^[1] 테트라히드로푸란은 입체 배열이 수정된 일반적인 에테르이다.

2. 1. 3. 황 함유 복소환

티오펜은 황을 포함하는 대표적인 복소환 화합물 중 하나이다. 티이란, 티안, 디티안 등도 황을 포함하는 복소환이다.^[1]

2. 1. 4. 기타 헤테로 원자 함유 복소환

붕소, 인, 규소, 비소와 같이 다양한 헤테로 원자를 포함하는 복소환 화합물도 존재한다. 탄소를 포함하지 않는 헤테로고리의 예로는 보라진(B₃N₃ 고리), 헥사클로로포스파젠(P₃N₃ 고리), 테트라황 테트라질화물(S₄N₄)이 있다. 유기 헤테로고리는 상업적으로 많이 응용되지만, 무기 고리 화합물은 주로 이론적인 연구 대상이다. IUPAC은 헤테로고리 화합물의 명명에 한츠-비드만 명명법을 권장한다.^[4]

2. 2. 고리 크기

복소환식 화합물은 고리를 구성하는 원자의 수에 따라 분류된다. 일반적으로 3원환, 4원환, 5원환, 6원환, 7원환 등으로 분류된다.

3원환, 4원환은 고리 내부의 장력 때문에 반응성이 높지만, 헤테로 원자를 하나만 포함하는 경우에는 일반적으로 안정적이다. 반면, 헤테로 원자가 두 개 이상인 경우에는 반응 중간체로 생성되는 경우가 많다.

5원환 화합물 중 이종 원자를 두 개 이상 포함하고, 그중 적어도 하나가 질소인 화합물은 통틀어 아졸이라고 한다. 티아졸과 이소티아졸은 고리에 황 원자 하나와 질소 원자 하나를 포함한다. 디티올은 황 원자 두 개를 포함한다. 세 개 이상의 이종 원자를 가진 5원자 고리 화합물도 많이 존재하는데, 예를 들어 황 원자 두 개와 질소 원자 하나를 포함하는 디티아졸류가 있다.

6원자 고리 화합물 중 적어도 하나 이상의 질소 원자를 포함하는 두 개의 헤테로원자를 포함하는 화합물은 총칭하여 아진이라고 한다. 티아진은 고리 내에 황 원자 하나와 질소 원자 하나를 포함한다. 디티인은 황 원자 두 개를 포함한다.

7원환 이상의 고리 화합물도 존재한다.

2. 2. 1. 3원환

고리 내부의 장력에도 불구하고, 3원 헤테로고리 화합물은 잘 특징지어져 있다.^[5]

한 개의 헤테로원자를 포함하는 3원 고리
헤테로원자	포화	불포화
붕소	보리란	보리렌
질소	아지리딘	아지린
산소	옥시란 (에틸렌 옥사이드, 에폭사이드)	옥시렌
인	포스피란	포스피렌
황	티이란 (에틸렌 설파이드, 에피설파이드)	티이렌
두 개의 헤테로원자를 포함하는 3원 고리
헤테로원자	포화	불포화
2 × 질소	디아지리딘	디아지린
질소 + 산소	옥사지리딘	옥사지린
질소 + 황	티아지리딘	티아지린
2 × 산소	디옥시란 (매우 불안정함)
2 × 황	디티이란 (매우 불안정함)

colspan="1" \|	포화			불포화
헤테로원자	질소	산소	황	질소	산소	황
3원자 고리	아지리딘	옥시란	티이란	아지린	옥시렌	티이렌
3원자 고리	아지리딘 구조	옥시란 구조	티이란 구조	아지린 구조	옥시렌 구조	티이렌 구조

2. 2. 2. 4원환

아제티딘, 옥세탄, 티에탄 등은 4원환 헤테로고리 화합물이다.

헤테로 원자	포화	불포화
질소	아제티딘 아제티딘 구조	아제트 아제트 구조
산소	옥세탄 옥세탄 구조	옥세트 옥세트 구조
황	티에탄 티에탄 구조	티에트 티에트 구조

2. 2. 3. 5원환

5원환 헤테로고리 화합물은 고리 내에 탄소 외에 다른 종류의 원자(헤테로 원자)를 포함하는 화합물이다. 특히 유기 불포화 5원환 화합물이 많이 연구되고 응용된다.
한 개의 이종 원자를 가진 5원자 고리

이종 원자	불포화
질소	피롤
산소	푸란
황	티오펜

두 개의 이종 원자를 가진 5원자 고리이종 원자를 두 개 이상 포함하고, 그중 적어도 하나가 질소인 화합물은 통틀어 아졸이라고 한다.

이종 원자	불포화 (및 부분 불포화)
질소 × 2	피라졸, 이미다졸
질소 + 산소	옥사졸, 이속사졸
질소 + 황	티아졸, 이소티아졸

세 개 이상의 이종 원자를 가진 5원자 고리

이종 원자	불포화
질소 × 3	트리아졸
질소 × 2 + 산소	옥사디아졸
질소 × 2 + 황	티아디아졸
질소 + 황 × 2	디티아졸

2. 2. 4. 6원환

피리딘은 벤젠의 탄소 하나가 질소로 치환된 형태의 6원환 헤테로고리 화합물이다. 피란은 탄소 하나가 산소로, 티오피란은 황으로 치환된 형태이다.

피라진, 피리미딘, 피리다진은 6원환에 질소 원자 두 개를 포함하는 헤테로고리 화합물이다. 이들은 질소 원자의 상대적 위치에 따라 구분된다. 모르폴린은 질소와 산소를 하나씩 포함하는 포화 6원환 헤테로고리 화합물이며, 티아진은 질소와 황을 하나씩 포함한다.

헤테로원자	포화	불포화	이온
질소	피페리딘	피리딘	피리디늄 양이온
산소	옥산	피란	피릴륨 양이온
황	티안	티오피란	티오피릴륨 양이온
헤테로원자 두 개를 포함하는 6원자 고리
헤테로원자	포화	불포화
2 × 질소	피페라진	피라진, 피리미딘, 피리다진
질소 + 산소	모르폴린	옥사진
질소 + 황	티오모르폴린	티아진

2. 2. 5. 7원환 이상

7원자 고리 화합물에는 아제판, 옥세판, 티에판, 아제핀, 옥세핀, 티에핀이 있다.^[1] 8원자 고리 화합물에는 아조칸, 옥소칸, 티오칸, 아조신, 옥소신, 티오신이 있다.^[1] 9원자 고리 화합물에는 아조난, 옥소난, 티오난, 아조닌, 옥소닌, 티오닌이 있다.^[1]

colspan="1" \|	포화			불포화
헤테로원자	질소	산소	황	질소	산소	황
7원자 고리	아제판	옥세판	티에판	아제핀	옥세핀	티에핀
7원자 고리	아제판 구조	옥세판 구조	티에판 구조	아제핀 구조	옥세핀 구조	티에핀 구조
8원자 고리	아조칸	옥소칸	티오칸	아조신	옥소신	티오신
8원자 고리	아조칸 구조	옥소칸 구조	티오칸 구조	아조신 구조	옥소신 구조	티오신 구조
9원자 고리	아조난	옥소난	티오난	아조닌	옥소닌	티오닌
9원자 고리	아조난 구조	옥소난 구조	티오난 구조	아조닌 구조	옥소닌 구조	티오닌 구조

2. 3. 융합 여부

단일 고리 복소환 외에도, 여러 개의 고리가 융합된 복소환도 존재한다. 벤젠 고리에 융합된 피리딘, 티오펜, 피롤 및 푸란의 융합 벤젠 유도체는 각각 퀴놀린, 벤조티오펜, 인돌, 및 벤조푸란이다. 두 개의 벤젠 고리가 융합되면 아크리딘, 디벤조티오펜, 카바졸, 및 디벤조푸란이 된다.

탄소 고리와 헤테로고리가 융합된 화합물은 다양한 일반명과 계통명을 갖는다. 예를 들어, 피롤이 벤젠 고리에 결합하면 그 방향에 따라 인돌이나 이소인돌이 된다.^[1] 피리딘의 유사체는 퀴놀린이나 이소퀴놀린이 된다.^[1] 아제핀의 경우에는 벤조아제핀이라는 이름이 더 선호된다.^[1] 마찬가지로, 두 개의 벤젠 고리가 중앙의 헤테로고리에 융합된 것에는 카바졸, 아크리딘, 디벤조아제핀이 있다.^[1] 티에노티오펜은 두 개의 티오펜 고리가 융합된 것이다.^[1] 포스파페날렌은 탄소 고리인 페날렌에서 유도된, 인을 포함한 헤테로고리를 포함하는 삼환식 화합물이다.^[1]

2. 4. 포화/불포화 여부

복소환식 화합물은 고리 내에 이중 결합이 있는지 여부에 따라 포화 복소환과 불포화 복소환으로 나눌 수 있다. 피롤리딘, 테트라히드로푸란 등은 포화 복소환이고, 피롤, 푸란 등은 불포화 복소환이다.^[14]

다음은 헤테로 원자에 따른 포화/불포화 복소환 화합물의 예시이다.

헤테로 원자	포화	불포화
질소	피롤리딘	피롤
산소	테트라히드로푸란	푸란

3. 역사

복소환식 화합물의 역사는 유기화학의 발전과 함께 1800년대에 시작되었다. 주요 발전 내용은 다음과 같다.^[9]

1818년: 브루냐텔리(Brugnatelli)가 요산으로부터 알록산을 합성하다.
1832년: 도베라이너(Dobereiner)가 녹말을 황산으로 처리하여 푸르푸랄(푸란의 일종)을 생산하다.
1834년: 룬게(Runge)가 뼈를 건류하여 피롤("불타는 기름")을 얻다.
1906년: 프리드랜더(Friedlander)가 인디고 염료를 합성하여, 합성 화학이 대규모 농업 산업을 대체할 수 있게 하다.
1936년: 트라이브스(Alfred E. Treibs)가 원유에서 클로로필 유도체를 분리하여 석유의 생물학적 기원을 설명하다.
1951년: 샤르가프 법칙이 기술되면서, 유전 암호에서 헤테로고리 화합물(푸린과 피리미딘)의 역할이 강조되다.

4. 응용

복소환식 화합물은 생명 과학, 의약학, 재료 과학 등 다양한 분야에서 널리 응용된다.^[10]^[11]

4. 1. 생명 과학

DNA, RNA의 염기인 퓨린, 피리미딘과 아미노산인 히스티딘, 프롤린, 트립토판, 비타민인 티아민, 리보플라빈, 니코틴산, 엽록소, 헴 등 생체 분자의 중요한 구성 요소이다.^[17]^[18]

4. 2. 의약학

복소환식 화합물은 생명 과학과 기술의 많은 분야에 널리 존재하며, 특히 의약학 분야에서 중요한 역할을 한다.^[10]^[17] 많은 약물들이 복소환식 화합물을 기반으로 만들어진다.^[11]^[18] 예를 들어, 페니실린, 세팔로스포린과 같은 항생제, 독소루비신과 같은 항암제 등이 여기에 해당한다.

4. 3. 재료 과학

헤테로고리 화합물은 생명 과학과 기술의 많은 분야에 널리 존재한다.^[10] 많은 약물이 헤테로고리 화합물이다.^[11]

참조

_[1] 웹사이트 heterocyclic compounds http://goldbook.iupa[...]
_[2] 논문 Polysulfur-Nitrogen Heterocyclic Chemistry
_[3] 논문 Analysis of the Structural Diversity, Substitution Patterns, and Frequency of Nitrogen Heterocycles among U.S. FDA Approved Pharmaceuticals
_[4] 웹사이트 Hantzsch–Widman name #ERROR!
_[5] 서적 Advanced Organic Chemistry: Reactions, Mechanisms, and Structure https://books.google[...] Wiley-Interscience
_[6] 웹사이트 Stibinin http://www.chemspide[...] Royal Society of Chemistry 2018-06-11
_[7] 웹사이트 Bismin http://www.chemspide[...] Royal Society of Chemistry 2018-06-11
_[8] 웹사이트 Selenopyranium http://www.chemspide[...] Royal Society of Chemistry 2018-06-11
_[9] 논문 Adrien Albert and the rationalization of heterocyclic chemistry
_[10] 서적 Heterocyclic Chemistry Addison Wesley
_[11] 웹사이트 IPEXL.com Multilingual Patent Search, Patent Ranking https://web.archive.[...] 2010-09-08
_[12] 웹사이트 heterocyclic compounds http://goldbook.iupa[...]
_[13] 논문 Analysis of the Structural Diversity, Substitution Patterns, and Frequency of Nitrogen Heterocycles among U.S. FDA Approved Pharmaceuticals
_[14] 웹사이트 Stibinin http://www.chemspide[...] Royal Society of Chemistry 2018-06-11
_[15] 웹사이트 Bismin http://www.chemspide[...] Royal Society of Chemistry 2018-06-11
_[16] 논문 Adrien Albert and the rationalization of heterocyclic chemistry
_[17] 서적 Heterocyclic Chemistry Addison Wesley
_[18] 웹사이트 Companies with the highest number of patents related to heterocyclic compounds. http://www.ipexl.com[...]

본 사이트는 AI가 위키백과와 뉴스 기사,정부 간행물,학술 논문등을 바탕으로 정보를 가공하여 제공하는 백과사전형 서비스입니다.
모든 문서는 AI에 의해 자동 생성되며, CC BY-SA 4.0 라이선스에 따라 이용할 수 있습니다.
하지만, 위키백과나 뉴스 기사 자체에 오류, 부정확한 정보, 또는 가짜 뉴스가 포함될 수 있으며, AI는 이러한 내용을 완벽하게 걸러내지 못할 수 있습니다.
따라서 제공되는 정보에 일부 오류나 편향이 있을 수 있으므로, 중요한 정보는 반드시 다른 출처를 통해 교차 검증하시기 바랍니다.

문의하기 : help@durumis.com